(2S,3S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1,2-epocsa-4-Is móilín ciriúil é feinilbútán a úsáidtear go forleathan sna tionscail chógaisíochta agus cheimiceacha. Baineann a fheidhmchláir go príomha le sintéis na móilíní orgánacha casta, go minic ag feidhmiú mar idirmheánach i dtáirgeadh comhábhair ghníomhacha cógaisíochta (API).
Struchtúr agus Airíonna Ceimiceacha
Tá an struchtúr ceimiceach seo a leanas ag an gcomhdhúil seo:
Foirmle Mhóilíneach: C15H21NO3
Meáchan Móilíneach: 263.33 g/mol
Steiréiceimic: (2S,3S)-cumraíocht, rud a thugann le fios gur móilín ciréal é an móilín agus go bhfuil sé ann i dtreoshuíomh tríthoiseach ar leith.
Tá roinnt grúpaí feidhmiúla sa mhóilín:
Grúpa eapocsa: Is éitear timthriallach trí-bhall é an grúpa eapocsa 1,2-(oxirane), atá an-imoibríoch agus is féidir dul faoi imoibrithe fáinne-oscailte.
grúpa tert-Butoxycarbonyl (Boc): Is grúpa cosanta é seo le haghaidh amines, a úsáidtear go forleathan i sintéis orgánach chun feidhmiúlacht aimín a chosaint le linn céimeanna imoibrithe éagsúla.
Grúpa feinile: An fáinne beinséine aramatach, a chuireann cobhsaíocht ar fáil agus a fhéadfaidh dul i mbun idirghníomhaíochtaí π-π.
Feidhmchláir i Sintéis Cógaisíochta
Tá ceann de phríomhfheidhmchláir (2S,3S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1,2-epocsa-4-phenylbutane-4-i shintéis na gcógaslanna. Mar gheall ar nádúr ciriúil an chomhdhúil tá sé luachmhar i dtáirgeadh drugaí atá íonghlan. I sintéis drugaí, tá cirality ríthábhachtach mar is féidir le gníomhaíocht bhitheolaíoch druga difríocht shuntasach idir a enantiomers.
Idirmheánach i Sintéis: Feidhmíonn an cumaisc mar idirmheánach i sintéis na cógaisíochta éagsúla, lena n-áirítear antivirals, antaibheathaigh, agus gníomhairí anticancer.
Sintéis Neamhshiméadrach: Is minic a úsáidtear é i sintéis neamhshiméadrach, próiseas a bhfuil sé mar aidhm aige comhdhúile a bhfuil íonacht ard enantiomeric acu a tháirgeadh. Tá sé seo ríthábhachtach chun drugaí a chruthú atá sábháilte agus éifeachtach.
Ceimic Grúpa Cosanta
Is grúpa cosanta coiteann é an grúpa Boc sa mhóilín seo i sintéis orgánach. Úsáidtear é chun amines a chosaint le linn imoibrithe ceimiceacha chun iad a chosc ó imoibriú neamh-inmhianaithe. Is féidir an grúpa Boc a bhaint níos déanaí trí acidolysis (cóireáil le haigéid), mar aigéad trifluoroacetic (TFA), gan cur isteach ar ghrúpaí feidhme eile sa mhóilín.
Cobhsaíocht: Soláthraíonn an grúpa Boc cobhsaíocht don aimín, rud a ligeann do raon leathan imoibrithe a bheith ann ag codanna eile den mhóilín.
Éasca le Baint: Is féidir é a bhaint go héasca faoi choinníollacha aigéadacha éadroma, rud a fhágann gur grúpa cosanta áisiúil é do shintéisí ilchéime.
Táirgeadh agus Foinsiú Tionscail
Is gnách go mbíonn roinnt céimeanna sintéiseacha i gceist le táirgeadh (2S,3S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1,2-epocsa-4-feinilbútán, ag tosú ó réamhtheachtaithe atá ar fáil go héasca. Caithfidh táirgeadh tionsclaíoch cloí le caighdeáin rialaithe cáilíochta déine chun íonacht chiriúil agus cáilíocht iomlán an chumaisc a chinntiú.